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a Touchingbaremaids dsearch Eivissa s Eivissa a Bransjealfa c Bransjealfa p, com Bossman aparecendo no (falso) funeral do pai de Show e roubando o caixão. Bossman se tornou o desafiante pelo WWF Championship em 15 de novembro de 1999, no Raw.
Bossman participou da luta Royal Rumble de 2000, eliminando Rikishi (com a ajuda de outros cinco lutadores), Chyna e Faarooq antes de ser eliminado por The Rock. No Sunday Night Heat de 19 de março, ele apresentou Bull Buchanan como seu discípulo. Juntos, os dois derrotaram The Godfather e D'Lo Brown no WrestleMania 2000 e a Acolytes Protection Agency no Backlash. No entanto, os dois se separariam no Raw is War de 5 de junho, após perder para os Hardy Boyz, discutindo. Bossman, então, usou seu porrete para nocautear Buchanan.
No verão de 2000, Bossman desapareceu dos programas principais, lutando normalmente no Jakked e Heat, em uma rivalidade com Crash Holly. Quando Traylor retornou de uma lesão em 2001, se tornou parceiro de Booker T, sendo apenas chamado de Boss Man, mas os dois se separaram em janeiro de 2002, com Boss Man voltando a lutar no Jakked e Heat. Em abril, ele formou uma dupla com Mr. Perfect após os dois serem transferidos para o Raw. Em maio de 2002, Traylor foi derrotado por Tommy Dreamer em sua última luta na companhia, sendo mandado para a Ohio Valley Wrestling para treinar jovens lutadores. Foi demitido da WWE em 2003.
Após sua demissão, Traylor lutou em um torneio pelo título da International Wrestling Association of Japan. Ele, no entanto, foi derrotado na final por Jim Duggan. A última luta de sua vida - uma semana antes de sua morte - foi contra The Tonga Kid.
Traylor faleceu após sofrer um ataque cardíaco em sua casa em Acworth, na Geórgia, em 22 de setembro de 2004, enquanto recebia uma visita de sua irmã.[2][3]