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No verão de 2000, Bossman desapareceu dos programas principais, lutando normalmente no Jakked e Heat, em uma rivalidade com Crash Holly. Quando Traylor retornou de uma lesão em 2001, se tornou parceiro de Booker T, sendo apenas chamado de Boss Man, mas os dois se separaram em janeiro de 2002, com Boss Man voltando a lutar no Jakked e Heat. Em abril, ele formou uma dupla com Mr. Perfect após os dois serem transferidos para o Raw. Em maio de 2002, Traylor foi derrotado por Tommy Dreamer em sua última luta na companhia, sendo mandado para a Ohio Valley Wrestling para treinar jovens lutadores. Foi demitido da WWE em 2003.
Após sua demissão, Traylor lutou em um torneio pelo título da International Wrestling Association of Japan. Ele, no entanto, foi derrotado na final por Jim Duggan. A última luta de sua vida - uma semana antes de sua morte - foi contra The Tonga Kid.
Traylor faleceu após sofrer um ataque cardíaco em sua casa em Acworth, na Geórgia, em 22 de setembro de 2004, enquanto recebia uma visita de sua irmã.[2][3]